La data de 20 octombrie 1643, acum 382 de ani, se încheia construcţia Mănăstirii Căldăruşani, ctitorie a lui Matei Basarab, domn al Ţării Româneşti (1632–1654).
Pe locul unde se află Mănăstirea a existat mai înainte o biserică din lemn cu câţiva călugări. În anul 1637 domnitorul Matei Basarab a cumpărat locul şi împrejurimile lui şi a zidit din temelie biserica. Tot în acel timp a zidit parterul şi trei laturi ale cetăţii precum şi zidul de apărare de la răsărit. La intrare, în dreapta se află pivniţa care se păstrează şi azi în forma de atunci. Ansamblul mănăstirii zidit din cărămidă şi piatră de râu a fost terminat în 1638, la 20 octombrie. Biserica, înălțată în 100 de zile, s-a sfinţit la 26 octombrie 1638, ziua Sfântului Mare Mucenic Dimitrie. Arhimandritul Filaret, stareţul mănăstirii, a adăugat cetăţii încă un etaj între 1775–1778, iar în timpul stareţului arhimandrit Meletie s-a zidit încă o pivniţă cu o trapeză mare deasupra, în partea de răsărit, unde a ridicat şi un paraclis. În prezent, trapeza adăposteşte colecţia de obiecte bisericeşti. Între anii 1905–1918, în timpul stăreţiei Mitropolitului Ghenadie Petrescu, s-au făcut mari reparaţii cetăţii şi bisericii. Cutremurul din 1940 a dărâmat turnul bisericii, care s-a refăcut în 1941–1943, iar în 1945, un incendiu de proporţii a provocat importante daune.
În 1778 a fost înființată o școală de pictură frecventată și de Nicolae Grigorescu în anii 1854-1855. Mănăstirea deține o bogată pinacotecă, care are la bază colecția de artă a Mitropolitului Ghenadie Petrescu. Remarcabile sunt icoanele pictate de Nicolae Grigorescu.
